Zawodnik w rękawicach bokserskich bardzo sprawnie porusza się po trawniku, który imituje ring i unika ciosów rywala. "Trening bokserski w przerwie na mecze reprezentacji, by upewnić się, że jestem w formie" - napisał Terry. W marcu piłkarz przedłużył kontrakt z Chelsea do końca sezonu 2015/16. Obrońca jest zawodnikiem tego londyńskiego klubu od czasów juniora - 1995 roku. Z drużyna ekipą ze Stamford Bridge związany jest niemal całą seniorską karierę, z krótką przerwą na wypożyczenie do Nottingham Forest w 2000 roku. Były reprezentant Anglii wystąpił w 681 meczach w barwach Chelsea. Lepsi pod tym względem w klubie są tylko Ron Harris - 795 i Peter Bonetti - 729.